Andie es una reportera que escribe una columna “How To” en una revista Composure. El reportaje debe terminarlo en diez días y está basado en una experiencia original acerca de las cosas que una chica hace para alejar a los chicos de su lado. Lamentablemente escogen a un soltero cotizado Benjamín Barry quien ha apostado con el director de la agencia de publicidad  donde Andie trabaja, y éste está capacitado para lograr que una mujer se enamore de él en el término de diez días.  
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