Connor Mead adora su libertad, la diversión y las mujeres… en ese orden. Paul, el hermano de Connor, es más bien el tipo romántico; de hecho, tiene planes de boda. Desafortunadamente, la noche antes del gran evento, Connor está a punto de dar al traste con la boda. Es entonces cuando Connor recibe la visita del fantasma de su tío Wayne, legendario playboy amante de las fiestas y de las mujeres, cuyas proezas han servido de ejemplo para Connor. El tío Wayne trae un mensaje urgente para su pupilo, un mensaje que le entrega a través de los fantasmas de todas las novias que Connor ha dejado plantadas, y que lo llevarán a través de una reveladora odisea por una larga cadena de relaciones fallidas. Juntos descubrirán lo que hizo que Connor se convirtiera en un mujeriego descarado y si puede tener una segunda oportunidad para encontrar y, esta vez, mantener al amor de su vida.